Criptografia

A Arte de Esconder Informações

A criptografia é um mecanismo de segurança que transforma informações legíveis em dados ilegíveis para pessoas não autorizadas.

Para realizar essas transformações, utiliza-se algoritmos predefinidos e uma chave secreta que codifica a mensagem e depois a decodifica no destino.

📺 Criptografia | Nerdologia Tech

⚖️ Aviso Legal Obrigatório

Todos os ataques e técnicas de quebra de criptografia mostrados nesta aula devem ser praticados exclusivamente em ambientes de laboratório controlados, em dados próprios ou com autorização formal por escrito. A quebra ou interceptação não autorizada de comunicações e sistemas é crime previsto no art. 154-A do Código Penal (invasão de dispositivo informático), com pena de reclusão de 1 a 4 anos e multa. Em contexto de CTF (Capture The Flag), a prática é lícita dentro das regras do desafio.

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🔑 Criptografia Simétrica

Uma Chave para Tudo

Na criptografia simétrica existe apenas uma chave que é usada tanto para criptografar quanto para descriptografar.

Características

Aspecto	Descrição
Chaves	Uma única chave compartilhada
Velocidade	Rápida
Uso comum	AES, DES, 3DES, Blowfish, ChaCha20
Problema	Como compartilhar a chave de forma segura?
Tamanho recomendado	AES-128 mínimo; AES-256 para dados sensíveis

Modos de Operação do AES (ofensivo e defensivo)

Modo	Vulnerabilidade Conhecida	Recomendação
ECB	Padrões visíveis (imagem do pinguim Linux)	🚫 Nunca usar
CBC	Padding Oracle Attack (POODLE, BEAST)	⚠️ Usar com HMAC
CTR	Reutilização de nonce quebra confidencialidade	⚠️ Nunca reutilizar nonce
GCM	Seguro com nonce único	✅ Recomendado
CCM	Seguro, usado em redes sem fio (802.11)	✅ Recomendado

🔴 Ataque Real: ECB Penguin

O modo ECB cifra cada bloco de 16 bytes de forma independente. Se dois blocos de plaintext são iguais, o ciphertext também será igual. Isso torna padrões visíveis em imagens e arquivos estruturados. Em um pentest, detectar uso de ECB em APIs é sinal de criptografia fraca.

Recursos práticos:

• 🔧 AES256 Encrypt & Decrypt Online
• 📺 Criptografia Simétrica - Dicionário de Informática

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🔐 Criptografia Assimétrica

Chave Pública e Chave Privada

Também chamada de criptografia de chave pública, utiliza um par de chaves: uma pública (compartilhada) e uma privada (secreta).

Funções Principais

1. Autenticação: Assegura que uma pessoa ou entidade é quem realmente diz ser
2. Criptografia: Somente quem tem a chave privada pode descriptografar a mensagem

Uso Comum

É geralmente utilizada para transferir a chave secreta da criptografia simétrica de forma segura.

Comparativo de Algoritmos Assimétricos

Algoritmo	Tamanho de Chave Seguro	Velocidade	Status 2026
RSA	2048 bits (mínimo), 4096 recomendado	Lenta	✅ Seguro, mas vulnerável a computação quântica
DSA	2048 bits	Média	⚠️ Legado
ECDSA	256 bits (equivale a RSA-3072)	Rápida	✅ Recomendado
Ed25519	256 bits fixo	Muito rápida	✅ Preferido para SSH
Diffie-Hellman	2048 bits (mínimo)	Lenta	⚠️ Substituir por ECDH

Recursos práticos:

• 🔧 RSA Encryption/Decryption Online
• 📺 Criptografia Assimétrica - Dicionário de Informática

🔑 Exemplo de Chave Pública

-----BEGIN PUBLIC KEY-----
MIIBIjANBgkqhkiG9w0BAQEFAAOCAQ8AMIIBCgKCAQEA5WYVaFaBIkUT1ABgQ1Gf
Rlc1Y1QXjJsM112jJDiPUur+Yfvwv2Wb/NDqZHGtmz4UoLUXhpOTNBKFQCJ68W4N
CUodQoJzRpDapWb12c8lmRnBjgQhYQpWYtx9qX0NxP0/PWNwH9TEWKezxbs8SFUi
kXLlAmmHj2I31PUZaapjHGcmm7pyIo8IQ84zyjW7tM7KgsJmmOHN7LC+w3Lt6uOC
5iCVMWlZDdunf4Ng0eE93MNg2VGX/aL8fv97PeEs1cPga9gblsx2gwhFrjaK6/3v
YEV8GW/jOAlLZXOk6wKWjNVfqIdAXhfMHH3ElhuDE7MlzU5Kb5Ck18oYYvKs/2Pu
kQIDAQAB
-----END PUBLIC KEY-----

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️⃣ Hash (Função de Resumo)

Impressão Digital de Dados

Uma função Hash mapeia dados grandes e de tamanho variável para dados pequenos de tamanho fixo. Os valores retornados são chamados hashes ou códigos hash.

Algoritmos de Hash

Algoritmo	Tamanho	Status	Velocidade (RTX 4090)
MD5	128 bits	🔴 Obsoleto/Quebrado	~164 bilhões H/s
SHA1	160 bits	🔴 Obsoleto/Quebrado	~54 bilhões H/s
SHA256	256 bits	✅ Recomendado	~22 bilhões H/s
SHA384	384 bits	✅ Seguro	~8 bilhões H/s
SHA512	512 bits	✅ Seguro	~8 bilhões H/s
RIPEMD-160	160 bits	✅ Usado em Bitcoin	~15 bilhões H/s
bcrypt	variável	✅ Para senhas	~184.000 H/s (fator 10)
Argon2id	variável	✅ Melhor para senhas	Depende de parâmetros
NTLM	128 bits	🔴 Obsoleto (Windows)	~100 bilhões H/s

🔴 Por que velocidade importa para o atacante?

MD5 a 164 bilhões de hashes por segundo significa que uma senha de 6 caracteres (letras+números) pode ser quebrada em menos de 1 segundo numa RTX 4090. Um hash de senha sem salt é uma vulnerabilidade crítica.

Principais Aplicações

• Verificar integridade de arquivos: Confirmar que um download não foi corrompido
• Armazenar senhas: Nunca armazene senhas em texto puro!
• Assinaturas digitais: Hash da mensagem é o que se assina, não a mensagem inteira
• Blockchain: Encadeamento de blocos via hash (ver Blockchain)
• Threat hunting: Hash MD5/SHA256 de malware em listas de IOC

Recursos práticos:

• 🔧 Gerador de Hash
• 🔧 CrackStation (lookup online)
• 📺 O que é um hash? (Bitcoin/Blockchain)

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🔓 Ataques a Hashes e Criptografia (Perspectiva Ofensiva)

⚠️ Contexto Ofensivo

Esta seção apresenta técnicas usadas por pentesters e red teamers para testar a robustez de sistemas de autenticação. Praticar apenas em dados próprios, CTFs ou com autorização escrita. Art. 154-A CP.

Taxonomia de Ataques a Hashes

graph TD
    A[Hash ou Texto Cifrado Interceptado] --> B{Tipo de Ataque}
    B --> C[Dicionário]
    B --> D[Força Bruta]
    B --> E[Rainbow Table]
    B --> F[Regras / Mutações]
    B --> G[Lookup Online]
    C --> H[wordlist: rockyou.txt]
    D --> I[charset: ?l?u?d?s]
    E --> J[Tabela pré-computada sem salt]
    F --> K[best64.rule / dive.rule]
    G --> L[CrackStation / Hashes.com]
    H --> M((Senha Recuperada))
    I --> M
    J --> M
    K --> M
    L --> M

Identificando o Tipo de Hash

Antes de atacar, é preciso saber o que está se atacando:

# Instalar hashid (Kali já traz)
pip install hashid
 
# Identificar hash desconhecido
hashid '5f4dcc3b5aa765d61d8327deb882cf99'
# Resultado: [+] MD5 [+] Domain Cached Credentials ...
 
# Alternativa: hash-identifier (interativo)
hash-identifier

Tabela de referência rápida por tamanho:

Tamanho (hex chars)	Candidatos
32	MD5, NTLM, MD4
40	SHA1, MySQL4+
56	SHA224
64	SHA256, BLAKE2s
96	SHA384
128	SHA512, Whirlpool

Hashcat: Referência de Modos

# Modos de ataque (-a)
-a 0   # Dicionário (wordlist)
-a 1   # Combinação (duas wordlists)
-a 3   # Força bruta (mask attack)
-a 6   # Wordlist + máscara
-a 7   # Máscara + wordlist
 
# Tipos de hash (-m) mais cobrados em CTF e pentest
-m 0      # MD5
-m 100    # SHA1
-m 1400   # SHA256
-m 1700   # SHA512
-m 1000   # NTLM (Windows)
-m 3200   # bcrypt $2*$
-m 13400  # KeePass
-m 22000  # WPA-PBKDF2-PMKID (Wi-Fi)
-m 18200  # Kerberos AS-REP (AS-REPRoasting)
-m 13100  # Kerberos TGS-REP (Kerberoasting)

Ataque de Dicionário com Hashcat

# Ataque básico com rockyou.txt
hashcat -m 0 -a 0 hashes.txt /usr/share/wordlists/rockyou.txt
 
# Com regras (mutações: Senha -> S3nh@!, senha123 etc.)
hashcat -m 0 -a 0 hashes.txt rockyou.txt -r /usr/share/hashcat/rules/best64.rule
 
# Com regra dive.rule (mais abrangente, mais lenta)
hashcat -m 0 -a 0 hashes.txt rockyou.txt -r /usr/share/hashcat/rules/dive.rule
 
# SHA256 com wordlist
hashcat -m 1400 -a 0 hash_sha256.txt rockyou.txt
 
# Ver progresso em tempo real
hashcat -m 0 -a 0 hashes.txt rockyou.txt --status --status-timer=5

Ataque de Força Bruta com Máscara

# Charset disponível
?l = abcdefghijklmnopqrstuvwxyz
?u = ABCDEFGHIJKLMNOPQRSTUVWXYZ
?d = 0123456789
?s = símbolos especiais
?a = todos acima combinados
 
# Senha de 6 dígitos numéricos (PIN)
hashcat -m 0 -a 3 hash.txt ?d?d?d?d?d?d
 
# Senha de 8 chars: maiúscula + 6 letras minúsculas + dígito
hashcat -m 0 -a 3 hash.txt ?u?l?l?l?l?l?l?d
 
# Incremental (testa 1 a 8 chars)
hashcat -m 0 -a 3 hash.txt ?a?a?a?a?a?a?a?a --increment --increment-min=1

John the Ripper: Alternativa CPU/GPU

# Identificação automática do tipo
john hash.txt
 
# Com wordlist e regras
john --wordlist=/usr/share/wordlists/rockyou.txt hash.txt
john --wordlist=rockyou.txt --rules=Jumbo hash.txt
 
# SHA256 explícito
john --format=raw-sha256 --wordlist=rockyou.txt hash.txt
 
# Ver hashes já quebrados
john --show hash.txt
 
# Cracking de /etc/shadow (Linux)
unshadow /etc/passwd /etc/shadow > shadow_combined.txt
john --wordlist=rockyou.txt shadow_combined.txt

Rainbow Tables vs Salting

graph LR
    subgraph Sem Salt - Vulnerável
        A1[senha123] --> B1[hash fixo: 482c811da5d5b4bc...]
        B1 --> C1[Rainbow Table encontra em milissegundos]
    end
    subgraph Com Salt - Defendido
        A2[senha123] --> B2[+ salt aleatório: a7f3x]
        B2 --> C2[hash único: 9d2b1c7...a7f3x]
        C2 --> D2[Rainbow Table inútil: salt muda tudo]
    end

Defesa: Sempre use salt + KDF

Em aplicações modernas, nunca use md5(senha) ou sha256(senha). Use funções de derivação de chave (KDF) com salt embutido:

# Python: bcrypt com salt automático
import bcrypt
hashed = bcrypt.hashpw(b"senha123", bcrypt.gensalt(rounds=12))
 
# Python: Argon2id (recomendado pelo NIST 2026)
from argon2 import PasswordHasher
ph = PasswordHasher()
hashed = ph.hash("senha123")

Ataque Padding Oracle (CBC)

O Padding Oracle Attack explora sistemas que revelam se o padding de uma mensagem cifrada em modo CBC está correto ou não. O atacante faz requisições modificadas e observa o comportamento da resposta (erro de padding vs. erro de aplicação).

Contexto histórico: vulnerabilidades POODLE (SSLv3, 2014), BEAST (TLS 1.0), Lucky13 (TLS até 1.2) exploraram variações deste princípio.

# padbuster: ferramenta automatizada para padding oracle
# Instalação
pip install padbuster   # ou clonar do GitHub
 
# Exemplo de ataque (SOMENTE em lab autorizado)
padbuster http://lab-vulneravel.local/decrypt.php \
  "TOKEN_BASE64_CIFRADO" 8 \
  -encoding 0 \
  -cookies "session=TOKEN_BASE64_CIFRADO"
# O "8" = tamanho do bloco (AES=16 bytes, DES=8 bytes)

Defesa contra Padding Oracle

Usar AES-GCM em vez de AES-CBC elimina a classe inteira de padding oracle attacks porque GCM é um modo AEAD (Authenticated Encryption with Associated Data): autentica E cifra, sem padding.

Ferramentas de Análise de Criptografia Fraca

# SSLyze: auditoria de configuração TLS de um servidor
pip install sslyze
python -m sslyze alvo.com.br --regular
 
# testssl.sh: completo, sem dependências Python
bash testssl.sh alvo.com.br
# Mostra: versões suportadas, ciphers fracos, vulnerabilidades (BEAST, LUCKY13, POODLE, Heartbleed)
 
# OpenSSL: checar ciphers manualmente
openssl s_client -connect alvo.com.br:443 -tls1    # tenta TLS 1.0 (deve falhar em servidores seguros)
openssl s_client -connect alvo.com.br:443 -cipher NULL  # testa cipher NULL
 
# Verificar certificado completo
openssl s_client -connect alvo.com.br:443 2>/dev/null | openssl x509 -noout -text

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🧪 Atividades de Laboratório

🧪 Atividade 1: Identificar e Quebrar um Hash com Hashcat

Objetivo: Dado um hash desconhecido, identificar o algoritmo e recuperar a senha original.

Pré-requisitos: Kali Linux (VM ou nativo), arquivo rockyou.txt em /usr/share/wordlists/

Passo 1: Preparar o hash alvo

# Gere você mesmo o hash para praticar (dado próprio)
echo -n "senha123" | md5sum
# Resultado: 43e14b49d3a7a5f0a84e48a29db6c6cb  -
 
echo -n "password" | sha256sum
# Resultado: 5e884898da28047151d0e56f8dc6292773603d0d6aabbdd62a11ef721d1542d8  -

Passo 2: Identificar o tipo do hash

hashid '43e14b49d3a7a5f0a84e48a29db6c6cb'
# Output esperado:
# [+] MD2
# [+] MD5         <--- este é o mais provável para 32 chars
# [+] MD4

Passo 3: Quebrar com hashcat (dicionário)

# Salvar o hash num arquivo
echo '43e14b49d3a7a5f0a84e48a29db6c6cb' > hash_alvo.txt
 
# Ataque com rockyou.txt
hashcat -m 0 -a 0 hash_alvo.txt /usr/share/wordlists/rockyou.txt
 
# Resultado esperado (em segundos):
# 43e14b49d3a7a5f0a84e48a29db6c6cb:senha123
# Status: Cracked

Passo 4: Tentar com John the Ripper

john --format=raw-md5 --wordlist=/usr/share/wordlists/rockyou.txt hash_alvo.txt
john --show --format=raw-md5 hash_alvo.txt
# Output: ? : senha123

Passo 5: Testar no CrackStation Acesse crackstation.net, cole o hash e observe:

• MD5 de senhas comuns aparece instantaneamente (lookup em rainbow table)
• SHA256 com salt não encontra (defesa funcionando)

Discussão: Por que o MD5 de “senha123” caiu em segundos? Quais senhas não cairiam num dicionário?

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🧪 Atividade 2: Cifrar e Decifrar com OpenSSL (Linha de Comando)

Objetivo: Praticar criptografia simétrica e assimétrica diretamente pelo terminal, entendendo a diferença de velocidade e aplicação.

Parte A: Criptografia Simétrica com AES-256-GCM

# Gerar um arquivo de texto para cifrar
echo "Dados confidenciais do aluno: CPF 000.000.000-00" > segredo.txt
 
# Cifrar com AES-256-CBC (modo legacy, para comparação)
openssl enc -aes-256-cbc -pbkdf2 -in segredo.txt -out segredo_cbc.enc
# Vai pedir uma senha duas vezes
 
# Decifrar
openssl enc -aes-256-cbc -pbkdf2 -d -in segredo_cbc.enc -out segredo_decifrado.txt
cat segredo_decifrado.txt
 
# Cifrar com AES-256-GCM (recomendado 2026)
openssl enc -aes-256-gcm -pbkdf2 -in segredo.txt -out segredo_gcm.enc
openssl enc -aes-256-gcm -pbkdf2 -d -in segredo_gcm.enc -out segredo_gcm_dec.txt

Parte B: Par de Chaves RSA e Assinatura

# Gerar par de chaves RSA 4096 bits
openssl genrsa -out chave_privada.pem 4096
openssl rsa -in chave_privada.pem -pubout -out chave_publica.pem
 
# Ver tamanho (curiosidade)
wc -c chave_privada.pem chave_publica.pem
 
# Assinar um arquivo
openssl dgst -sha256 -sign chave_privada.pem -out assinatura.bin segredo.txt
 
# Verificar assinatura (deve retornar "Verified OK")
openssl dgst -sha256 -verify chave_publica.pem -signature assinatura.bin segredo.txt
 
# Adulterar o arquivo e tentar verificar (deve falhar)
echo "dado adulterado" >> segredo.txt
openssl dgst -sha256 -verify chave_publica.pem -signature assinatura.bin segredo.txt
# Retorno esperado: Verification Failure

Parte C: Comparar velocidade RSA vs AES

# Benchmark do OpenSSL
openssl speed rsa2048 aes-256-cbc
# Compare as operações por segundo: AES é ordens de magnitude mais rápido

Discussão: Por que o TLS usa RSA/ECDH apenas para trocar a chave, e depois usa AES para a comunicação?

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✍️ Assinatura Digital

Autenticidade Garantida

A assinatura digital é um método de autenticação que substitui a assinatura física, eliminando a necessidade de documentos em papel.

Propriedades Obrigatórias

Propriedade	Descrição
Autenticidade	O receptor confirma que a assinatura foi feita pelo emissor
Integridade	Qualquer alteração invalida a assinatura
Não-repúdio	O emissor não pode negar a autenticidade da mensagem

⚙️ Como Funciona

1. É gerado um hash da mensagem (hash 1)
2. O hash é criptografado com a chave privada do autor
3. É enviada a mensagem + hash criptografado
4. No recebimento, gera-se novo hash da mensagem (hash 2)
5. O hash 1 é descriptografado com a chave pública do autor
6. Se hash 1 = hash 2, a assinatura é válida

📺 Assinatura Digital e Hash - Segurança da Informação

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🌐 TLS e o Handshake (Perspectiva Ofensiva e Defensiva)

O que é TLS?

TLS (Transport Layer Security) protege a comunicação entre cliente e servidor usando criptografia simétrica + assimétrica, transformando HTTP em HTTPS.

Diagrama do TLS 1.3 Handshake

sequenceDiagram
    participant C as Cliente
    participant S as Servidor
    C->>S: ClientHello (versões TLS suportadas, cipher suites, chave ECDH pública)
    S->>C: ServerHello (versão escolhida, chave ECDH pública do servidor)
    S->>C: Certificate (certificado X.509)
    S->>C: CertificateVerify (assinatura do handshake)
    S->>C: Finished (MAC do handshake)
    C->>S: Finished (MAC do handshake)
    Note over C,S: A partir daqui: AES-GCM com chave derivada do ECDH

TLS 1.3 vs 1.2: o que mudou?

• TLS 1.3 (2018, RFC 8446) eliminou ciphers inseguros: RC4, DES, 3DES, MD5, SHA1 em MACs, RSA key exchange estático
• Forward Secrecy obrigatório em TLS 1.3: cada sessão usa chave efêmera (ECDHE). Se a chave privada do servidor vazar, sessões passadas não são comprometidas
• Handshake mais rápido: 1-RTT vs 2-RTT no TLS 1.2

Versões TLS: O que ainda suportar é problema

Versão	Status	Vulnerabilidades Conhecidas
SSL 2.0	🔴 Proibido (RFC 6176)	DROWN, múltiplas
SSL 3.0	🔴 Proibido (RFC 7568)	POODLE
TLS 1.0	🔴 Descontinuado (PCI-DSS)	BEAST, POODLE-TLS
TLS 1.1	🔴 Descontinuado	Lucky13
TLS 1.2	✅ Aceitável com configuração correta	Configuração incorreta
TLS 1.3	✅ Recomendado	Nenhuma conhecida até 2026

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🏛️ PKI e Certificados Digitais

graph TD
    Root["🏛️ CA Raiz (Root CA)<br/>GlobalSign / DigiCert<br/>(Offline, HSM protegida)"]
    Inter["🔗 CA Intermediária<br/>RNP ICPEdu OV SSL CA 2019"]
    Leaf["📄 Certificado Final<br/>*.iff.edu.br<br/>(Wildcard, válido subdomínios)"]
    Browser["🌐 Navegador do Aluno<br/>(Anchor de confiança: Root CA pré-instalada)"]

    Root --> Inter
    Inter --> Leaf
    Browser -.->|"verifica cadeia de confiança"| Root
    Leaf -.->|"apresentado ao cliente"| Browser

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📜 Certificado Digital

Identidade Eletrônica

O certificado digital é um documento eletrônico que atesta que uma chave pública realmente pertence a uma pessoa ou empresa.

Conteúdo de um Certificado (X.509)

Campo	Descrição
Versão	Número da versão X.509
Número de Série	Identificador único do certificado
Algoritmo de Assinatura	Algoritmo usado pela AC
Nome do Emissor	AC que produziu o certificado
Período de Validade	Data de início e expiração
Nome do Sujeito	Dono do certificado
Chave Pública	Chave pública do certificado
Extensões	Campos complementares

Recursos:

• 📺 Certificado Digital - Dicionário de Informática
• 📺 ICP-Brasil e Certificado Digital
• 🔗 ICP-Brasil

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🔍 Analisando Certificados na Prática

Verificando o Certificado do IFF

Aba “Geral”: Visão do Usuário

Emitido para:

• Nome Comum (CN): *.iff.edu.br
  • O asterisco (*) é um Wildcard: um certificado protege vários subdomínios
• Organização (O): INSTITUTO FEDERAL...
  • Certificado OV (Organização Validada): a AC verificou documentação

Emitido por:

• Nome: RNP ICPEdu OV SSL CA 2019
  • A RNP (Rede Nacional de Ensino e Pesquisa) é a provedora de serviços para instituições federais

Período de Validade:

• Certificados nunca são eternos para garantir renovação da segurança

Impressões Digitais:

• Códigos SHA-256 que identificam unicamente o certificado

Hierarquia de Confiança

GlobalSign (Raiz / O Avô)
    └── RNP ICPEdu (Intermediária / O Pai)
            └── *.iff.edu.br (Final / O Filho)

Moral da História

Seu computador confia no site do IFF porque confia na GlobalSign, que confia na RNP, que confia no IFF.

Ângulo Ofensivo: Ataques a Certificados

Ataque	Descrição	Defesa
Certificado autoassinado	Pentest: apresentar cert falso via MITM	Certificate Pinning, HPKP (legado), CAA DNS
CA comprometida	DigiNotar 2011: CA holandesa emitiu certs falsos do Google	Certificate Transparency (CT) logs obrigatórios
Wildcard roubado	Chave privada de *.domínio.com expõe todos subdomínios	Certificados por subdomínio, revogação rápida (OCSP)
Cert expirado	Servidores aceitando certs expirados são MITM-vulneráveis	Monitoramento automático + Let’s Encrypt auto-renew
Rogue CA interna	Corporações injetam CA própria para inspecionar HTTPS interno	Awareness, CT logs em browsers modernos

# Verificar se um domínio está nos Certificate Transparency logs
# (detecta certs emitidos sem seu conhecimento)
# Via crt.sh (online) ou ferramenta local:
curl -s "https://crt.sh/?q=iff.edu.br&output=json" | python3 -m json.tool | grep name_value | head -20

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🔮 Criptografia Pós-Quântica (PQC): O Futuro já Chegou

🚨 "Harvest Now, Decrypt Later" (HNDL)

Adversários estatais (NSA, inteligência de nações rivais) já estão coletando e armazenando tráfego HTTPS cifrado hoje, esperando que computadores quânticos suficientemente poderosos quebrem RSA/ECC no futuro. Dados com segredo de longa vida (governamentais, médicos, financeiros) são alvo.

Por que RSA e ECC estão ameaçados?

Algoritmo Clássico	Ataque Quântico	Algoritmo Quântico
RSA-2048	Algoritmo de Shor	Quebra em horas com ~4.000 qubits lógicos
ECDSA / ECDH	Algoritmo de Shor	Mesma ameaça que RSA
AES-256	Algoritmo de Grover	Reduz segurança para ~128 bits (ainda aceitável)
SHA-256/512	Algoritmo de Grover	Reduz segurança pela metade (SHA-512 recomendado)

Hashes e AES sobrevivem à era quântica com ajustes de tamanho. RSA e ECC não sobrevivem.

Algoritmos Aprovados pelo NIST (2024-2025)

Em agosto de 2024, o NIST publicou os primeiros padrões pós-quânticos. Em março de 2025, um quinto algoritmo foi adicionado:

Padrão NIST	Base Matemática	Uso	Status
ML-KEM (FIPS 203)	CRYSTALS-Kyber, Module-LWE	Troca de chaves / KEM	✅ Aprovado ago/2024
ML-DSA (FIPS 204)	CRYSTALS-Dilithium, Lattices	Assinatura digital	✅ Aprovado ago/2024
SLH-DSA (FIPS 205)	SPHINCS+, Hash-based	Assinatura (backup)	✅ Aprovado ago/2024
FN-DSA (FIPS 206)	FALCON, Lattices	Assinatura	✅ Aprovado ago/2024
HQC	Hamming Quasi-Cyclic, Códigos	KEM (alternativa)	✅ Selecionado mar/2025

graph LR
    subgraph Hoje TLS 1.3
        A[ECDHE-X25519] --> C[Chave de sessão AES-256-GCM]
        B[ECDSA Cert] --> D[Autenticação servidor]
    end
    subgraph Futuro TLS 1.3 + PQC
        E[ML-KEM-768] --> G[Chave de sessão AES-256-GCM]
        F[ML-DSA Cert] --> H[Autenticação servidor]
        A -.->|Hybrid KEM| E
    end

Hybrid KEM: a transição segura

Os primeiros deployments PQC usam modo híbrido: combina ECDH clássico com ML-KEM. Só quebra se ambos forem quebrados simultaneamente. O Chrome e Firefox já suportam X25519MLKEM768 (desde 2024-2025).

Implicações para Pentest Red Team

# Verificar suporte a algoritmos pós-quânticos num servidor
openssl s_client -connect alvo.com:443 -groups X25519MLKEM768 2>&1 | grep "Server Temp Key"
 
# Verificar quais grupos de curva o servidor aceita (preferência por PQC = boa prática)
sslyze alvo.com --elliptic_curves

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💡 Exercício: Sherlock do Certificado

Atividade Prática

Abra a tela de certificado no navegador (clicando no cadeado) e responda:

1. Verificação de Phishing: O nome na “Organização” é realmente “Instituto Federal”?
2. Verificação de Validade: O certificado ainda está válido? Quantos dias faltam?
3. Tipo de Certificado: Esse certificado tem asterisco (*)? O que aconteceria se a chave privada fosse roubada?
4. Algoritmo de assinatura: Qual algoritmo foi usado? É SHA256withRSA, SHA384withECDSA ou outro?
5. Certificate Transparency: Verifique no crt.sh quantos certificados já foram emitidos para o domínio do IFF. Há algum suspeito?

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🛠️ Tarefas Práticas

Gerar Hash de um Arquivo

Linux:

sha256sum arquivo.zip

macOS:

shasum -a 256 arquivo.zip

Windows (PowerShell):

Get-FileHash arquivo.zip -Algorithm SHA256

Online: hash-file.online

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Wireshark: Comparando HTTP vs HTTPS

Demonstração Visual

Use o Wireshark para comparar tráfego HTTP (legível) e HTTPS (cifrado). Ver também Análise de tráfego (Wireshark e TCPdump).

• HTTP: Cabeçalhos e dados aparecem legíveis
• HTTPS: Pacotes aparecem cifrados graças ao TLS

# Capturar handshake TLS pelo terminal
tcpdump -i eth0 -w captura_tls.pcap port 443
 
# Analisar com tshark (Wireshark CLI)
tshark -r captura_tls.pcap -Y "tls.handshake" -V | grep -E "Version|Cipher Suite|Supported Groups"

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Criptografando com AES-256

1. Acesse: encode-decode.com/aes256-encrypt-online
2. Escreva uma mensagem (ex.: “Prova sexta-feira”)
3. Defina uma senha para criptografar
4. Clique em Encrypt e copie o texto criptografado
5. Troque com um colega (sem revelar a senha)
6. Tente descriptografar usando tentativas de senha

Discussão

Como senhas fracas são quebradas facilmente? Por que chaves fortes são essenciais?

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Geração de Chaves RSA e Assinatura Digital

1. Acesse: devglan.com/online-tools/rsa-encryption-decryption
2. Gere um par de chaves (2048 bits)
3. Use a chave privada para assinar uma mensagem
4. Envie para um colega: mensagem + chave pública + assinatura
5. O colega verifica usando a chave pública

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Assinando Arquivos no Linux com OpenSSL

1. Preparar as Chaves

nano chave_privada.pem
# Cole o texto da chave, Ctrl+O para salvar, Ctrl+X para sair

2. Assinar o Documento

openssl dgst -sha256 -sign chave_privada.pem -out assinatura.bin arquivo.pdf

3. Verificar a Assinatura

openssl dgst -sha256 -verify chave_publica.pem -signature assinatura.bin arquivo.pdf

• Verified OK: Arquivo original e autêntico
• Verification Failure: Arquivo alterado ou assinatura falsa

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📁 O que é um Arquivo .PEM?

Container de Texto

Um arquivo .pem é um container de texto usado para guardar chaves criptográficas e certificados digitais.

PEM = Privacy Enhanced Mail (formato que virou padrão mundial)

Estrutura

-----BEGIN PRIVATE KEY-----
[Chave em Base64]
-----END PRIVATE KEY-----

Analogia

• A Jóia: Sua chave privada matemática
• O Arquivo .PEM: Uma caixa de transporte acolchoada e etiquetada

Outros Formatos de Chave/Certificado

Formato	Extensão	Uso
PEM	.pem, .crt, .cer, .key	Linux, Apache, nginx: base64
DER	.der, .cer	Windows, Java: binário
PKCS#12	.p12, .pfx	Exportar cert + chave privada juntos (Windows IIS)
PKCS#7	.p7b, .p7c	Cadeia de certificados sem chave privada
JKS	.jks	Java KeyStore (legado, usar PKCS#12 em Java 9+)

# Converter PEM para DER
openssl x509 -in cert.pem -outform DER -out cert.der
 
# Converter PEM para PKCS#12 (bundle cert + chave)
openssl pkcs12 -export -out bundle.p12 -inkey chave_privada.pem -in cert.pem
 
# Inspecionar um .p12 sem extrair
openssl pkcs12 -info -in bundle.p12 -noout

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🔒 Guia Defensivo: Criptografia Correta em 2026

✅ Configurações Recomendadas (2026)

Para Aplicações Web (TLS)

# nginx: configuração segura TLS 2026
ssl_protocols TLSv1.2 TLSv1.3;
ssl_ciphers ECDHE-ECDSA-AES256-GCM-SHA384:ECDHE-RSA-AES256-GCM-SHA384:TLS_AES_256_GCM_SHA384;
ssl_prefer_server_ciphers off;  # TLS 1.3 ignora, mas bom para 1.2
ssl_session_cache shared:SSL:10m;
ssl_stapling on;  # OCSP Stapling: verificação de revogação mais rápida
add_header Strict-Transport-Security "max-age=63072000; includeSubDomains; preload";

Para Armazenamento de Senhas

Situação	Algoritmo Correto	Errado
Senhas de usuários	Argon2id (1ª opção), bcrypt, scrypt	MD5, SHA1, SHA256 sem salt
Tokens de API	HMAC-SHA256 com salt	MD5
Chaves de API	Armazenar apenas o hash, nunca o texto	Plaintext no banco
Dados em repouso	AES-256-GCM + chave derivada de KMS	AES-ECB, DES

Para Comunicação entre Sistemas

# Python: cryptography library (padrão de facto 2026)
from cryptography.hazmat.primitives.ciphers.aead import AESGCM
import os
 
# Gerar chave
key = AESGCM.generate_key(bit_length=256)
aesgcm = AESGCM(key)
 
# Cifrar
nonce = os.urandom(12)  # NUNCA reutilizar o nonce com a mesma chave
ciphertext = aesgcm.encrypt(nonce, b"dado secreto", b"aad_associado")
 
# Decifrar (autentica automaticamente, lança InvalidTag se adulterado)
plaintext = aesgcm.decrypt(nonce, ciphertext, b"aad_associado")

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🗓️ Linha do Tempo: Ataques Históricos que Moldaram a Criptografia Atual

Ano	Evento	Impacto
1997	DES quebrado por força bruta (EFF Deep Crack)	DES aposentado, 3DES temporário
2001	AES padronizado pelo NIST	Substitui DES definitivamente
2004	MD5 colisões demonstradas (Xiaoyun Wang)	MD5 obsoleto para integridade
2005	SHA1 ataque teórico (Xiaoyun Wang)	Início da migração para SHA256
2011	DigiNotar comprometida (Iran, certs Google falsos)	Certificate Transparency obrigatório
2011	BEAST attack (TLS 1.0 CBC)	TLS 1.0 deprecated
2013	PRISM (Snowden): NSA backdoor em DUAL_EC_DRBG	Desconfiança em algoritmos NSA, Bullrun
2014	POODLE attack (SSLv3)	SSLv3 proibido (RFC 7568)
2014	Heartbleed (OpenSSL buffer over-read)	500k+ servidores expostos, chaves privadas vazadas
2017	SHA1 colisão prática (SHAttered, Google/CWI)	SHA1 definitivamente aposentado
2018	TLS 1.3 publicado (RFC 8446)	Padrão atual, elimina ciphers fracos
2024	NIST finaliza ML-KEM, ML-DSA, SLH-DSA	Era pós-quântica iniciada
2025	NIST adiciona HQC como 5º algoritmo PQC	Backup para ML-KEM
2025	Hashcat 7.0.0: +70 novos tipos de hash	Novos alvos: MetaMask, LUKS, Bitwarden

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📚 Materiais Complementares

• 📺 Conceitos Básicos de Criptografia - Parte 1
• 📺 Conceitos Básicos de Criptografia - Parte 2
• 🔗 Hashcat Wiki: Hash Types
• 🔧 CrackStation (lookup de hashes)
• 🔧 Hashes.com (lookup + análise)
• 🔧 testssl.sh (auditoria TLS)
• 📺 NIST PQC: O que é e por que importa
• 🔗 NIST PQC Standards (FIPS 203-206)
• 🔗 Certificate Transparency: crt.sh

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📚 Fontes (2026)

• Hash Cracking Tutorial: Hashcat and John the Ripper (2026) | HackerDNA
• Hashcat 7.0.0: Massive Update for Password Crackers | Hack The Box Blog
• Open-source password recovery utility Hashcat 7.0.0 released | Help Net Security
• Criptografia Pós-Quântica: os novos algoritmos | Defesa em Profundidade
• NIST PQC: 3 algoritmos que protegem sua empresa | Kryptus
• Padding Oracle Attack: Cryptographic Vulnerability | CAPEC-463
• Testing for Padding Oracle | OWASP WSTG
• Password Cracking with Hashcat and John the Ripper | Payload Playground
• How to Use Hashcat for Password Cracking (2026 Guide) | StationX
• Criptografia Pós-Quântica: Proteja Seus Dados em 2025 | Golden Cloud